Chester Pain ist ein Schriftsteller, der vermutlich Ende der 70er Jahre in Schottland geboren wurde.

Chester Pain bemüht sich, weitere Details seiner wahren Identität geheim zu halten. Es gibt zahlreiche Spekulationen über ihn, von denen sich keine als wahr herausgestellt hat. Viele Vermutungen deuten jedoch darauf hin, dass Chester eine ausgeprägte Liebe zu gutem Rotwein und eine tiefe Verbundenheit zum SM besitzt.